Remise au goût du jour par Alain Juppé en 1995 cette expression n’a pas d’origine totalement attestée. Malgré cette incertitude il semble qu’elle vienne du monde militaire et en particulier des cavaliers qui avaient l’obligation d’adopter une posture droite sur leur selle et dans leurs bottes.
Avec le temps « se tenir droit dans ses bottes » a pris un sens figuré, presque moral, pour désigner une attitude déterminée, immuable et ferme, avec l’assurance d’avoir la morale de son côté.
Une autre origine a été soulevée par certains linguistes. Elle pourrait être ainsi en lien avec une autre expression d’origine flamande celle-là, « avoir une petite pièce dans ses bottes » utilisée pour désigner un état d’ébriété. La « petite pièce » empêchant de se tenir et de marcher droit. Donc à l’inverse en son absence on peut s’y tenir droit et avoir pleine possession de ses moyens et afficher de la détermination